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【丁烯醛和丁醛哪个更易发生亲和反应比如和HCN,NaHSO4等化合物的亲核加成反应.在同一亲核试剂的条件下,醛发生亲核反应的活性与三个因素有关:电子效应、空间位阻效应、反应中间体的稳】
1人问答
问题描述:

丁烯醛和丁醛哪个更易发生亲和反应

比如和HCN,NaHSO4等化合物的亲核加成反应.

在同一亲核试剂的条件下,醛发生亲核反应的活性与三个因素有关:电子效应、空间位阻效应、反应中间体的稳定性,希望回答者能从这三方面来说明,到底谁更易发生反应?

彭雅轩回答:
  对于丁烯醛,由于碳碳双键的电子云密度较高,尽管被碳氧双键极化,但作用并不明显,因此更容易发生亲电加成反应,对于醛的碳氧双键,则由于碳原子电负性的差距,有一定的亲核性,因此一般亲电加成应当都在醛基.   对于α-丁烯醛,碳碳双键和碳氧双键由于π,π共轭效应导致电子云均布,亲核试剂不容易进攻羰基碳原子,相比丁醛反应难度增加;对于β-丁烯醛,π,π共轭效应很弱,p,π共轭效应导致α碳原子和羰基碳原子电子云密度进一步降低,反而有利于亲核加成   由上所述,顺序为β-丁烯醛>丁醛>α-丁烯醛
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